已经毕业五年了，打算出国留学。推荐信找当年的指导老师，我能不能邮箱以他的名义重新申一个发呢？

建议使用学校/单位的官方邮箱，如edu.cn后缀的。

为所指导的同学写推荐信，是教师应尽的义务！如果这位老师对于写推荐信不太情愿的话，还是换人吧。本科申请境外硕士，对于推荐人要求没有那么严格的，找负责任的任课老师、（有教学职称的）辅导员都可以。